싸이오설포네이트와 알켄을 이용한 바이닐 설폰과 β-하이드록시설폰의 합성
Synthesis of Vinyl sulfones and β-Hydroxysulfones from Thiosulfonates and Alkenes
초록/요약
설폰은 생리 활성을 가지는 물질에 포함되어 있어 제약 분야에 유용하다. 이번 연구에서는 싸이오설포네이트와 알켄으로부터 반응 조건을 달리 하여 바이닐 설폰과 β-하이드록시설폰을 합성하는 방법을 제안했다. 바이닐 설폰은 구리 촉매와 아이오딘화 염을 이용해서 싸이오설포네이트와 알켄을 결합하여 얻을 수 있었다. 이전 연구에서는 과량의 아이오딘을 이용하여 합성했는데, 이번 연구에서는 아이오딘화 염을 과량으로 사용하지 않고 경제적으로 합성할 수 있었다. β-하이드록시설폰은 아이오딘화 염과 유기 염기인 트라이에틸아민(TEA)을 산소 기체 조건에서 물을 첨가하여 싸이오설포네이트와 알켄을 결합하여 얻을 수 있었다. 이전 연구에서는 추가로 환원제를 넣어주어야 했지만, 이번 연구에서는 그러한 과정 없이 합성할 수 있어 효율적이다. 이러한 합성법으로 다양한 바이닐 설폰과 β-하이드록시설폰을 비교적 높은 수득률로 얻을 수 있었다. 또한, 실험을 통해 염기와 용매, 물의 영향으로 바이닐 설폰의 생성이 억제됨을 알 수 있었고, 대조 실험을 통해 두 반응 모두 라디칼 메커니즘으로 진행된다는 것을 제안할 수 있었다.
more목차
1. Introduction •• 1
2. Result and Discussion •• 5
1) 바이닐 설폰의 합성 •• 5
(1) Optimization •• 5
(2) Substrate scope ••10
(3) Control experiment •• 12
(4) Mechanism •• 14
2) β-하이드록시설폰의 합성 •• 15
(1) Optimization •• 15
(2) Substrate scope •• 22
(3) Control experiment •• 25
(4) Mechanism •• 27
3. Conclusion •• 29
4. Experimental section •• 30
1) 바이닐 설폰의 합성 •• 30
(1) General Procedure 30
(2) Characterization •• 31
2) β-하이드록시설폰의 합성 •• 42
(1) General Procedure •• 42
(2) Characterization •• 43
5. Reference •• 63
Abstract •• 65
