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테트라 플로로 벤젠을 골격으로 한 인돌 기반의 사중극자 이광자 표지자의 합성 및 물성 연구

Developments of tetrafluoro-benzene core containing indole based quadrupolar two-photon fluorescent probes

초록/요약

일반적으로 일광자 형광은 바닥 상태의 전자가 에너지를 받아 들뜬 상태에서 다시 바닥상태로 되돌아가면서 방출하는 빛이다. 이러한 일광자 형광은 세포의 투과성이 낮고 세포에 대한 손상이 심하다는 한계점을 지니고 있다. 이광자 형광은 낮은 에너지를 가진 두 개의 광자를 동시에 흡수하여 들뜬 상태에 도달한 분자가 방출하는 빛이다. 그렇기 때문에 이광자 형광은 세포를 깊은 곳까지 손상시키지 않고 실시간으로 볼 수 있다. 이런 장점으로 인해 이광자 형광 시스템은 실시간으로 생체영상을 볼 수 있는 것으로 각광 받고 있다. 본 연구에서는 이러한 장점을 가지는 이광자 형광 시스템을 기반으로 한 이광자 표지자의 흡수 효율을 높이는 연구를 하였다. 이광자 표지자의 흡수 효율을 높이기 위해 분자 내 전하이동을 크게 하고 전자 주개(D)-받개(A) 능력을 최대화 하기 위해 사중극자 구조를 활용하였고, 중심부분의 입체적인 제한을 최소화하였고 용해도의 향상을 위해 말단기와 헤테로 고리 부분을 도입하였다. 이러한 이광자 표지자의 개선은 알츠하이머, 파킨슨병 암 등의 질병의 조기진단과 치료제 개발에 더욱 큰 기여를 할 것으로 기대된다. 이렇게 생체영상 응용을 위해 이광자 형광의 유용성을 확장하여 다양하고 새로운 이광자 표지자를 개발 할 필요가 있다.

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목차

Ⅰ. 서론1
1. 1. 이광자 형광의 원리1
2. 2. Quadrupole-series probe의 디자인 고안 및 생채영상 응용4
Ⅱ. 본론6
3. 1. Quadrupole-series probes의 합성6
(1) Quadrupole-A1 probes의 합성6
(2) Quadrupole-A2 probes의 합성 12
(3) Quadrupole-A3 probes의 합성 15
(4) Quadrupole-A4 probes의 합성 20
(5) Quadrupole-A5 probes의 합성 22
(6) Quadrupole-A6 probes의 합성 23
(7) Quadrupole-A7 probes의 합성 24
4. 2. Photophysical properties of quadrupole-series probes28
(1) 용매에 따른 형광효율 측정 (Quantum Yield)28
(2) 용해도 측정32
(3) 친유성 (lipophilicity) 측정35
(4) 이광자 형광 흡수 효율 (TPA)측정36
5. 3. Quadrupole-A3 probes를 이용한 Two-photon Microscopy Bioimaging39
(1) Congo red 및 Quadrupole-A3 probes 의 TPM images39
(2) 조직 내에서 Quadrupole-A3 probes의 광안정성 (Photostability)확인 41
Ⅲ. 결론43
Ⅳ. 참고문헌44
NMR spectrum45

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