백금 촉매를 이용한 환원성 알돌 반응과 마이클 반응에 관한 연구
Platinum-Catalyzed Reductive Aldol and Michael Reactions
- 주제(키워드) platinum , aldol , michael
- 발행기관 아주대학교
- 지도교수 장혜영
- 발행년도 2009
- 학위수여년월 2009. 2
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 일반대학원 에너지시스템학부
- 실제URI http://www.dcollection.net/handler/ajou/000000009476
- 본문언어 한국어
- 저작권 아주대학교 논문은 저작권에 의해 보호받습니다.
초록/요약
Enone의 친핵체 첨가를 통한 분자 내, 분자 간 결합 반응을 진행하기 위해, 다양한 포스핀 리간드와 수소 (또는, silane) 존재 하에 백금 화합물을 촉매로 이용하였다. 반응 프로토콜에 따라, 반응 컨디션을 최적화 하기 위해 각기 다른 포스핀 리간드가 요구되었다. 알돌 반응에서는 P(Ph-(OMe)3)3 나 P(Ph-pOMe)3 가 포함된 백금 촉매가 선택되었다. 마이클 반응에서는 P(Ph-pCF3)3 의 존재 하에 좋은 수율로 반응이 진행되었다. 환원제의 활성에 대해서는 알돌 반응과 마이클 반응에서 silane 보다는 수소를 환원제로 이용하였을 때, 더 짧은 반응시간에서 더 높은 수율을 보였다. 그리고 중수소 라벨링 연구를 통해, 백금 수소 화합물과 enone 의 hydrometalation 이 포함된 촉매적 순환과정이 제안되었다.
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Abstract ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 1
Introduction ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 2
Results and Discussion ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 4
Part 1. Platinum-Catalyzed Reductive Aldol Reactions
Part 2. Platinum-Catalyzed Reductive Michael Reactions
Conclusions ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 20
Experimental Section ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 21
References ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 36
Appendix ∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙ 41
