쿠마린을 이용한 새로운 청색 유기전기발광물질의 합성과 특성에 관한 연구
Synthesis and Properties of Novel Blue Organic Electroluminescent Materials Containing Coumarin Derivative
초록/요약
유기 청색 발광 재료는 색순도 및 효율의 장기적 열 안정성에 문제가 있어서 실용화에 충분한 수명을 갖지 못하는 단점이 있기 때문에 연구 개발이 시급하다. 따라서 자체에 청색 형광을 지니고 있는 쿠마린을 이용하여 고효율, 고순도, 고수명을 가지는 새로운 청색 유기전기발광물질을 고안하고 합성하여 실용 가능한 유기전기발광물질을 만드는데 연구의 목적을 두었다. 쿠마린과 아민 화합물을 Ullmann reaction 함으로써 목표화합물 1, 2, 3 (쿠마린이 한 개, 두 개, 세 개 있는 화합물)을 합성하여 성질을 비교하였다. 합성된 목표화합물 1, 2와 3 은 1H-NMR, FT-IR과 MALDI-TOF MASS 스펙트럼을 통해 화합물의 구조적 특성을 확인하였으며, UV/Vis과 Photoluminescence (PL) 스펙트럼을 통해 광학적 특성을 규명하였다. 목표화합물1의 PL 스펙트럼은 475nm에서 밴드를 나타냈으며, 목표화합물 2는 445nm 그리고 목표화합물 3은 434nm에서 각각 강한 밴드를 보였다. 이들 peak이 모두 청색 형광 영역에서 나타난 점을 감안할 때, 소자 제작 후의 OLED (Organic Light Emitting Diode) 특성 역시 청색 발광을 나타낼 것으로 예상하고 있다. 그러나 시간의 제약으로 인하여 소자 제작은 유보한 상태이다. 연구 과정에서 새로 합성된 화합물의 이름을 아래에 열거하였으며, 분광학적 방법 (1H-NMR, FT-IR, UV/Vis, PL)으로 그 특성을 규명하고 기록하였다. 1. N-(4-methylcoumarin-7-yl)diphenylamine (1) 2. N,N-Bis(4-methylcoumarin-7-yl)aniline (2) 3. Tris(4-methylcoumarin-7-yl)amine (3)
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Ⅰ. 서론 = 1
1. OLED 디스플레이의 개요 = 2
2. OLED 소자의 구조 및 발광 원리 = 3
2.1. OLED 소자의 구조 = 3
2.2. 발광 원리 = 5
2.3. OLED 유기 반도체 재료 = 6
3. OLED 디스플레이의 구동 방법 및 Full color 구현 = 10
3.1. OLED 디스플레이의 구동 방법 = 10
3.2. Full color OLED 구현 = 11
4. OLED 디스플레이 과제와 전망 = 12
4.1. 실용화 전개의 과제 = 12
4.2. 현재 시장 규모 및 향후 전망 = 13
5. 본 연구 관련 = 14
Ⅱ. 결과 및 고찰 = 17
1. N-(4-methylcoumarin-7-yl)diphenylamine(1), N,N-Bis(4-methylcoumarin-7-yl)aniline(2) 과 Tris(4-methylcoumarin-7-yl)amine(3) 의 합성 = 17
1) 합성계획 = 17
2) N-(4-methylcoumarin-7-yl)diphenylamine(1) 의 합성 = 19
2-1) 7-Iodo-4-methylcoumarin(7) 의 합성 = 19
2-2) N-(4-methylcoumarin-7-yl)diphenylamine(1) 의 합성 = 20
3) N,N-Bis(4-methylcoumarin-7-yl)aniline(2) 의 합성 = 20
3-1) N,N-Bis(4-methylcoumarin-7-yl)aniline(2) 의 합성 = 21
4) Tris(4-methylcoumarin-7-yl)amine(3) 의 합성 = 22
4-1) 7-Amino-4-methylcoumarin(11) 의 합성 = 22
4-2) Tris(4-methylcoumarin-7-yl)amine(3) 의 합성 = 23
2. Sexi(4-methylcoumarin-7-yl)benzene(4) 의 합성 = 24
1) 합성계획 = 24
2) 4-Methyl-7-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)coumarin(12) 의 합성 = 26
3) 7-Ethynyl-4-methylcoumarin(13) 의 합성 = 27
4) 1,2-Bis(4-methylcoumarin-7-yl)ethyne(14) 의 합성 = 28
5) Sexi(4-methylcoumarin-7-yl)benzene(4) 의 합성 = 29
3. 목표화합물 1, 2 와 3 의 특성 규명 = 30
1) ¹H-NMR 스펙트럼에 관한 고찰 = 30
2) MALDI-TOF MASS 스펙트럼에 관한 고찰 = 33
3) UV/Vis 및 Fluorescence 스펙트럼에 관한 고찰 = 34
Ⅲ. 합성과정 = 38
1. 목표화합물 1, 2 와 3 의 합성 = 39
1) N-(4-methylcoumarin-7-yl)diphenylamine(1) 의 합성 = 39
1-1) 7-Iodo-4-methylcoumarin(7) 의 합성 = 39
1-2) N-(4-methylcoumarin-7-yl)diphenylamine(1) 의 합성 = 39
2) N,N-Bis(4-methylcoumarin-7-yl)aniline(2) 의 합성 = 40
3) Tris(4-methylcoumarin-7-yl)amine(3) 의 합성 = 41
3-1) 7-Amino-4-methylcoumarin(11) 의 합성 = 41
3-2) Tris(4-methylcoumarin-7-yl)amine(3) 의 합성 = 42
2. 목표화합물 4 의 합성 = 43
1) 4-Methyl-7-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)coumarin(12) 의 합성 = 43
2) 7-Ethynyl-4-methylcoumarin(13) 의 합성 = 44
3) 1,2-Bis(4-methylcoumarin-7-yl)ethyne(14) 의 합성 = 44
Ⅳ. 참고 문헌 = 46
Ⅴ. 스펙트럼 = 48
