Chiral shift reagent를 이용한 Amino acid의 유도체인 Oxazolidinones 합성 및 ee% 측정
Synthesis of oxazolidinones derived from amino acid and measure of ee% by chiral shift reagent
- 주제(키워드) Chiral shift reagent+ee%
- 발행기관 아주대학교
- 지도교수 고광윤
- 발행년도 2006
- 학위수여년월 2006. 8
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 일반대학원 화학과
- 본문언어 한국어
초록/요약
몇 가지 아미노산 유도체와 아미노 알코올 유도체를 합성하여 ee%를 키랄 란탄족 이동 시약(chiral lanthanide shift reagent)인 Eu(hfc)3의 존재 하에서 1H-NMR 스펙트럼을 얻어 측정하였다. 비고리형 화합물인 메틸 에스터의 경우, 메틸기의 신호 분리가 거의 없거나 작았기 때문에, ee%를 결정할 수 없었으나 아미노 알코올의 2-페닐옥사졸리딘의 경우에는 키랄 이동 시약의 존재 하에서 C2의 수소의 신호가 두 개로 갈라졌다. N-토실-2-페닐옥사졸리딘의 경우, (S)-와 (R)- 신호의 면적에서 구한 ee%가 이론치와 상당히 근사하였으며 이 아미노 알코올의 유도체가 이번 연구에서 다루지 않은 다른 아미노산 혹은 아미노 알코올의 ee% 측정에도 사용할 수 있을 것으로 보인다.
more목차
Ⅰ. 서론------------------------------------------------5
Ⅱ. 결과 및 고찰
1.합성
(1)아미노산 유도체의 합성----------------------------9
(2)2- 아미노 알코올 유도체의 합성--------------------10
2.키랄 이동시약과 1H-NMR 분광법 사용-------------------13
3.고찰
(1)아미노산 메틸 에스터의 분석-----------------------14
(2)옥사졸리디논 (oxazolidinone)의 분석-----------------16
(3)옥사졸리딘(oxazolidine)의 분석---------------------18
4. 결론 및 논의---------------------------------------23
Ⅲ. 실험 -----------------------------------------------25
Ⅳ. 참고문헌 ----------------------------------------46
Ⅴ. 스펙트럼 -------------------------------------------47
