새로운 청색유기발광물질의 합성과 특성에 관한 연구
Synthesis and Properties of Novel Blue Organic Electroluminescent Materials
초록/요약
요 약 문 A. Synthesis and Properties of Novel Blue Organic Electroluminescent Materials 고효율, 고순도, 고안정성을 가지는 새로운 청색 유기 전기발광물질의 합성을 목적으로, 펜타페닐벤젠 및 헥사페닐벤젠 기와 페닐 및 바이페닐 기를 Ullmann reaction 함으로써 목표화합물 1, 2 및 폴리머 화합물 3, 4, 5 를 합성하였다. 합성된 화합물 1, 2 는 1H-NMR, UV/Vis 그리고 Mass spectrum 을 통해 화합물의 구조적 특성을 확인하였고, photoluminescence ( PL ) spectrum 을 통해 전기 및 광학적 특성을 규명하였으며, 전기 발광소자로 제작한 결과, 전기 발광물질뿐만 아니라 정공 수송물질로의 적용을 기대해 본다. 폴리머 화합물 3, 4, 5 는 1H-NMR, Gel Permeation Chromatography 를 통해 화합물의 구조적 특성을 확인하였으며, PL spectrum 을 통해 전기 및 광학적 특성을 규명함으로써 청색 전기 발광소자로서의 적용 가능성을 확인하였다. B. Synthesis and Properties of Novel Tweezer Type Molecule 초분자물질로 사용될 수 있는 tweezer type molecule 을 합성함으로써 분자인식 및 자기조립 현상에 대한 이해뿐 만 아니라 분자 내에서 일어나는 전자간 상호작용 ( electronic interaction ) 등을 일차적으로 연구하고자 한다. 그 시작단계로써 헥사페닐벤젠 기에 1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxydianhydride 기를 결합시킴으로써 분자내에서 일어나는 electronic interaction 현상을 규명하고 이해하고자 한다. 더 나아가 여러가지 다른 기능기를 가진 성분들을 tweezer 형태로 마주보게 합성하는 일과, 마주보는 성분들 사이에서 일어나는 전자간 상호작용연구로 발전시켜 나갈 계획이며, 마주보는 두 성분사이에 전자주개 guest 또는 전자받개 guest 를 삽입하여 초분자체 형성을 도모할 계획으로, 그 토대가 되는 기초 연구를 수행하고자 한다. 합성된 화합물 Ⅰ, Ⅱ 는 1H-NMR, UV/Vis 그리고 Mass spectrum 을 통해 화합물의 구조적 특성을 확인하였다.
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목 차
A. Synthesis and Properties of Novel Blue Organic Electroluminescent Materials
Ⅰ.서론-------------------------------------------------- 2
Ⅱ.결과 및 고찰 --------------------------------------19
1. 청색 발광물질 1, 2 의 합성---------------------------------19
1) 합성계획-------------------------------------------------------------19
2) 2',3',4',5'-Tetraphenyl-N,N-diphenylbiphenyl-4-amine ( 1 ) 의 합성-----------21
2-1) (4-Nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silane ( 7 ) 의 합성-------------------21
2-2) 4-Nitro-ethynylbenzene ( 8 ) 의 합성--------------------------------22
2-3) Tetraphenyl-4-nitro-phenylbenzene ( 10 ) 의 합성----------------------22
2-4) Tetraphenyl-4-amino-phenylbenzene ( 11 ) 의 합성---------------------23
2-5) 2',3',4',5'-Tetraphenyl-N,N-diphenylbiphenyl-4-amine ( 1 ) 의 합성--------24
3) 2',3',4',5'-Tetraphenyl-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine ( 2 ) 의 합성---------24
2. 청색 발광 폴리머 물질 3, 4, 5 의 합성-----------------------25
1) 합성계획-------------------------------------------------------25
2) Pentaphenylphenyl-4-N,N-diphenylaminobenzene ( 17 ) 의 합성------------27
2-1) 4-Nitrophenylphenylacetylene ( 15 ) 의 합성-------------------------28
2-2) Pentaphenylphenyl-4-nitrobenzene ( 16 ) 의 합성---------------------28
2-3) Pentaphenylphenyl-4-N,N-diphenylaminobenzene ( 17 ) 의 합성---------29
3) Poly(biphenyl-2',3',4',5'-tetraphenyl-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine ( 3 ) 의 합성-------------------------------------------------------------------30
4) Poly(phenyl-2',3',4',5'-tetraphenyl-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine) ( 4 ) 의 합성-------------------------------------------------------------------30
5) Poly(biphenyl-pentaphenylphenyl-4-N,N-diphenylaminobenzene) ( 5 ) 의 합성----31
3. 목표화합물 1, 2 의 특성규명--------------------------------32
3-1) 1H-NMR 스펙트럼에 대한 고찰--------------------------------------32
3-2) UV/Vis 및 fluorescence 스펙트럼에 관한 고찰-------------------------33
3-3) 목표화합물 1 의 전기 및 광학적 특성---------------------------------36
3-3-1) 목표화합물 1 의 I-V curve---------------------------------------36
3-3-2) 목표화합물 1 의 EL spectrum------------------------------------36
3-3-3) 목표화합물 1 의 Brightness & CIE---------------------------------37
3-4) 목표화합물 2 의 전기 및 광학적 특성---------------------------------38
3-4-1) 목표화합물 2 의 I-V curve---------------------------------------38
3-4-2) 목표화합물 2 의 EL spectrum------------------------------------38
3-4-3) 목표화합물 2 의 Brightness & CIE---------------------------------39
4. 목표화합물 3, 4, 5 의 특성규명------------------------------40
4-1) 1H-NMR 스펙트럼에 대한 고찰--------------------------------------40
4-2) UV/Vis 및 fluorescence 스펙트럼에 관한 고찰-------------------------40
4-3) 목표화합물 3 의 전기 및 광학적 특성--------------------------------43
4-3-1) Film 상태에서의 PL--------------------------------------------43
4-4) 목표화합물 3, 4, 5 의 GPC ( Gel Permeation Chromatography ) 를 이용한 분자량 측정--------------------------------------------------------------44
Ⅲ.합성과정----------------------------------------------46
1. 청색 발광물질 목표화합물 1, 2 의 합성------------------------46
1) 2',3',4',5'-Tetraphenyl-N,N-diphenylbiphenyl-4-amine ( 1 ) 의 합성-----------47
1-1) (4-Nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silane ( 7 ) 의 합성-------------------47
1-2) 4-Nitro-ethynylbenzene ( 8 ) 의 합성--------------------------------47
1-3) Tetraphenyl-4-nitro-phenylbenzene ( 10 ) 의 합성----------------------47
1-4) Tetraphenyl-4-amino-phenylbenzene ( 11 ) 의 합성---------------------47
1-5) 2',3',4',5'-Tetraphenyl-N,N-diphenylbiphenyl-4-amine ( 1 ) 의 합성---------48
2) 2',3',4',5'-Tetraphenyl-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine ( 2 ) 의 합성---------48
2. 청색 발광 폴리머 물질 목표화합물 3, 4, 5 의 합성---------------49
1) Pentaphenylphenyl-4-N,N-diphenylaminobenzene ( 17 ) 의 합성-------------49
1-1) 4-Nitrophenylphenylacetylene ( 15 ) 의 합성---------------------------49
1-2) Pentaphenylphenyl-4-nitrobenzene ( 16 ) 의 합성-----------------------50
1-3) Pentaphenylphenyl-4-N,N-diphenylaminobenzene ( 17 ) 의 합성-----------50
2) Poly(biphenyl-2',3',4',5'-tetraphenyl-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine ( 3 ) 의 합성-------------------------------------------------------------------51
3) Poly(phenyl-2',3',4',5'-tetraphenyl-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine) ( 4 ) 의 합성--------------------------------------------------------------------51
4) Poly(biphenyl-pentaphenylphenyl-4-N,N-diphenylaminobenzene) ( 5 ) 의 합성---52
Ⅳ.참고문헌----------------------------------------------53
Ⅴ.스펙트럼----------------------------------------------56
B. Synthesis and Properties of Novel Tweezer Type Molecule------70
Ⅰ. 서 론------------------------------------------------71
Ⅱ. 결과 및 고찰-------------------------------------------74
1. 목표화합물 Ⅰ 과 비교화합물 Ⅱ 의 합성----------------------74
1) 합성계획--------------------------------------------------------74
2) 목표화합물 Ⅰ 의 합성----------------------------------------------77
2-1) (4-Nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silane ( 7 ) 의 합성-------------------77
2-2) 4-Nitro-ethynylbenzene ( 8 ) 의 합성--------------------------------78
2-3) 1,2-Bis(4-nitrophenyl)ethyne ( 20 ) 의 합성---------------------------78
2-4) 1,2-Di(4-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene ( 21 ) 의 합성-----------79
2-5) 1,2-Di(4-aminophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene ( 22 ) 의 합성----------79
2-6) N-Octadecylnaphthalen-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide ( 23 ) 의 합
성---------------------------------------------------------------80
2-7) 1,2-Di(N-octadecylnaphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide-4-
phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene ( Ⅰ ) 의 합성--------------------------80
3) 비교화합물 Ⅱ 의 합성----------------------------------------------81
3-1) N-Octadecylnaphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide-4-pheny-
lpentaphenylbenzene ( Ⅱ ) 의 합성--------------------------------------81
2. 화합물 Ⅰ, Ⅱ 의 특성규명---------------------------------83
2-1) 1H-NMR 스펙트럼에 대한 고찰-------------------------------------83
2-2) UV/Vis 스펙트럼에 관한 고찰---------------------------------------83
Ⅲ. 합성과정----------------------------------------------85
1. 목표화합물 Ⅰ, Ⅱ 의 합성---------------------------------85
1-1) (4-Nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silane ( 7 ) 의 합성-------------------85
1-2) 4-Nitro-ethynylbenzene ( 8 ) 의 합성--------------------------------86
1-3) 1,2-Bis(4-nitrophenyl)ethyne ( 20 ) 의 합성---------------------------86
1-4) 1,2-Di(4-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene ( 21 ) 의 합성-----------86
1-5) 1,2-Di(4-aminophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene ( 22 ) 의 합성----------87
1-6) N-Octadecylnaphthalen-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide ( 23 ) 의 합
성 --------------------------------------------------------------87
1-7) 1,2-Di(N-octadecylnaphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide-4-
phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene ( Ⅰ ) 의 합성-------------------------88
2) N-Octadecylnaphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide-4-pheny-
lpentaphenylbenzene ( Ⅱ ) 의 합성-------------------------------------88
Ⅳ. 참고문헌---------------------------------------------90
Ｖ. 스펙트럼---------------------------------------------92
