새로운 헥사페닐벤젠-플러렌 다이오드 및 트리오드의 합성과 특성연구
Synthesis and Properties of Novel Hexaphenylbenzene-Fullerene(C60) Dyad and Triad
초록/요약
여섯 개의 벤젠고리가 연결되어 있는 헥사페닐벤젠의 화합물을 말로닐에스테르의 형태의 다리 구조를 이용하여 플러렌(C60)을 연결하면, 헥사페닐벤젠의 π-전자 주개로 부터 플러렌(C60) 전자 받개로 전자전이(electron transfer)현상이 일어난다. 이때 생기는 전자전이 현상을 순환 전류법(cyclic voltammetry)으로 연구하고 자외선-가시광선(UV/Vis) 분광법과 형광 분광법(fluorescence spectroscopy)으로 연구한다. 이러한 전자전달 현상에 대한 기초 연구 결과는 광합성과 같은 자연 현상에서 일어나는 반응 메커니즘을 규명하는 연구는 물론 모방 시스템 개발에 응용 가능성을 열어줄 것이며, 태양전지(solar cell)에 응용할 수 있을 것으로 기대된다. 합성된 목표 화합물 1과 2에 대하여서는 분광학적 방법인 1H, 13C-NMR 과 FT-IR, UV-Vis, fluroscence spectroscopy와 거대 질량 분석법 MALDI-TOF Mass등을 이용하여 특성을 연구하며 순환 전류법(cyclic voltammatry)으로 전기화학적 특성을 연구하였다. 다이오드 형태의 목표 화합물 1에서는 hexaphenylbenzene의 전자 주개로 부터 플러렌(C60) 전자받개로의 전자전이 현상이 있음을 순환 전류법(cyclic voltammet- ry)으로 관찰할 수 있었다. 연구의 기대 효과로 전기화학적 방법과 분광학적 방법으로 전자 전달 현상을 규명한 후 그 결과를 토대로 태양전지(solar cell)소자를 고안하고 제작하여 그 특성을 규명 함으로써 태양전지로서의 응용 가능성을 가늠해 볼만하다.
more목차
Ⅰ.서론 = 2
Ⅱ.결과 및 고찰 = 6
1. 목표 화합물 1 의 합성 = 6
1) 합성 및 계획 = 6
2) 1-Methyl-4-(2-phenylethyl)benzene (5)의 합성 = 8
3) 4´-Methylhexaphenylbenzene (7)의 합성 = 9
4) 4´-Bromomethylhexaphenylbenzene (8)의 합성 = 10
5) 4´-Methylacetatehexaphenylbenzene (9)의 합성 = 11
6) 4´-Hexaphenylbenzenemethylalcohol (10)의 합성 = 12
7) Malonyl monoester 12 의 합성 = 13
8) 목표 화합물 1 의 합성 = 14
2. 목표 화합물 2 의 합성 = 15
1) 합성 및 계획 = 15
2) Malonyl diester 14 의 합성 = 17
3) 목표 화합물 2 의 합성 = 17
3. 전기 및 분광학적 특성 규명 = 19
1) 화합물 5, 7, 8, 9, 10, 12, 14 의 1H-NMR 스펙트럼의 고찰 = 19
2) 목표 화합물 1, 2 의 1H, 13-NMR 스펙트럼의 고찰 = 22
3) 화합물 12, 14 와 목표 화합물 1, 2 의 13C-NMR 스펙트럼의 비교 = 25
4) 목표 화합물 1, 2 의 흡수 (UV/Vis) 스펙트럼의 고찰 = 28
5) 목표 화합물 1, 2 의 순환 전류법 (cyclic voltammetry) 에 의한 고찰 = 31
6) 화합물 12, 14 와 목표 화합물 1, 2 의 emission 스펙트럼에 관한 고찰 = 34
Ⅲ. 합성과정 = 37
1. 목표 화합물 1 의 합성 = 37
1) 1-Methyl-4-(2-phenylethyl)benzene (5)의 합성 = 37
2) 4´-Methylhexaphenylbenzene (7)의 합성 = 38
3) 4´-Bromomethylhexaphenylbenzene (8)의 합성 = 39
4) 4´-Methylacetatehexaphenylbenzene (9)의 합성 = 39
5) 4´-Hexaphenylbenzenemethylalcohol (10)의 합성 = 40
6) Malonyl monoester 12 의 합성 = 40
7) 목표 화합물 1 의 합성 = 41
2. 목표 화합물 2 의 합성 = 42
1) Malonyl diester 14 의 합성 = 42
2) 목표 화합물 2 의 합성 = 43
Ⅳ. 참 고 문 헌 = 45
Ⅴ. 스 펙 트 럼 = 48
